奎寧中間體
中文同義詞: 金雞納堿;奎寧;無水奎寧;雞納堿;金雞納霜;奎寧,無水;(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;喹寧
英文名稱: Quinine
英文同義詞: (8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol;(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol;(8S,9R)-Quinine;6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol;6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o;6’-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o;6’-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o;6'-Methoxycinchonidine
CAS號(hào): 130-95-0 奎寧中間體
分子式: C20H24N2O2
分子量: 324.42
EINECS號(hào): 205-003-2
奎寧又名金雞納霜、金雞納堿,是茜草科植物金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物堿,金雞納樹皮含有20多種生物堿,除奎寧外,有抗瘧作用的還有奎尼丁、辛可寧及辛可尼丁等。以金雞納樹皮的全部生物堿作抗瘧藥和解熱藥,稱金雞納全堿或全奎寧??鼘幓瘜W(xué)上屬喹啉類,與奎尼丁互為異構(gòu)體。白色無定形粉末或結(jié)晶,無臭,味極苦。熔點(diǎn)172.8℃,有左旋光性,[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、,微溶于水。其稀硫酸溶液有藍(lán)色熒光,滴加溴水及過量氨水,即顯翠綠色。將金雞納樹皮粉以石灰與氫氧化鈉處理,煤油提取,稀硫酸中和,將析出的硫酸奎寧與氨作用即得。也可以間羥基苯甲醛與α-氨基乙醛為原料合成。用于治療和預(yù)防各種瘧疾,藥用為其硫酸鹽或。
奎寧硫酸鹽:為白色細(xì)微針狀結(jié)晶,輕柔、易壓縮,無臭,味極苦,在日光下漸變?yōu)樽厣?,其飽和水溶液顯左旋性,并顯中性反應(yīng),微溶于水和乙醇。
奎寧:為無色或白色有絲光的針狀結(jié)晶,無臭,味極苦,在日光下漸變色,有風(fēng)化性,溶于水,極易溶于沸水,易溶于乙醇或
奎寧二:為白色粉末,無臭,味極苦,置日光下漸變色,水溶液顯酸性反應(yīng),極易溶于水,溶于乙醇,微溶
奎寧的重要衍生物如乙基碳酸鹽(優(yōu)奎寧),因無苦味,亦稱“無味奎寧”,兒童口服用。
藥理作用和用途
奎寧為zui古老的抗瘧藥之一,早在15世紀(jì)含有奎寧的金雞納樹皮就已成為廣泛用于治療瘧疾的*藥,其抗瘧作用與氯喹相似,通過干擾DNA合成而起作用。能抑制各種瘧原蟲的紅細(xì)胞內(nèi)期,控制瘧疾癥狀發(fā)作。對(duì)間日瘧和三日瘧的配子體也有一定殺滅作用。但對(duì)紅細(xì)胞外期無作用。其主要優(yōu)點(diǎn)是不易產(chǎn)生耐藥性,可能奎寧與瘧原蟲中DNA結(jié)合方式與氯喹不同,故無交叉耐藥性,可用于抗氯喹蟲株(尤其是惡性瘧原蟲)感染。此外奎寧還有興奮子宮、抑制心肌和解熱鎮(zhèn)痛的作用。除藥用外,在分析化學(xué)上它可用作鉍、鉑等金屬離子的檢出劑,也可用于外消旋有機(jī)酸的析分劑。
本品口服吸收快而*,1~3小時(shí)血中濃度可達(dá)高峰。與血漿蛋白結(jié)合率約為70%。腦脊液中濃度約為血漿中的2%~ 5%。半衰期為7~8小時(shí)。能很快透過胎盤,皮下和肌肉注射吸收緩慢。主要經(jīng)肝代謝,給藥量的5%以原形從尿中排出。
臨床上奎寧主要用于對(duì)氯喹有耐藥性的瘧原蟲感染患者。亦用于間日瘧和惡性瘧。醫(yī)療所用都是奎寧的鹽類。硫酸鹽供口服,供注射。直到20世紀(jì)20年代,它一直是治療瘧疾的較好藥劑。但若使用不當(dāng),也會(huì)中毒,引起頭痛、耳鳴、腹瀉、皮疹、視力和聽力發(fā)生障礙等。它對(duì)原瘧蟲只有抑制作用,而無殺滅作用,患者病愈后仍易發(fā)作。為此科學(xué)家們?nèi)栽趯で蟑熜Ц叩目汞懰幬?,現(xiàn)已應(yīng)用的有阿的平、撲瘧喹啉、氯喹啉等。中國(guó)出產(chǎn)的植物常山中可提取一種常山堿,它的抗瘧作用比奎寧大100倍以上,但因毒性大而不能直接服用,正在研究常山堿的結(jié)構(gòu)與藥理關(guān)系,以找出療效更高的抗瘧藥。
不良反應(yīng)
1,金雞納反應(yīng):每日奎寧用量超過1g或稍久即可出現(xiàn),表現(xiàn)為、嘔吐、耳鳴、頭痛、視力聽力減退,停藥后一般可恢復(fù)。
2,特異質(zhì)反應(yīng):可見急性溶血、皮炎、瘙癢、血管神經(jīng)性水腫及支氣管哮喘等。少數(shù)惡性瘧患者小劑量奎寧可見寒戰(zhàn)、高熱、嘔吐、血紅蛋白尿、尿閉等急性溶血癥,稱黑尿熱,嚴(yán)重者可致死。
3,靜脈推注,可抑制心臟引起血壓下降,甚至休克危及生命,故嚴(yán)禁靜脈推注。靜滴也應(yīng)慎用。肌注易致組織壞死,除不能口服外,一般不用。
藥物相互作用 1. 不宜與氨基甙類抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。
2. 常與伯氨喹或乙胺嘧啶合用,以獲得*和增強(qiáng)防治耐藥蟲株效力。
包裝:25KG 紙板桶/1KG 鋁箔袋
單價(jià):2270/KG
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